Scott Andrew Caan 1976 augusztus 23-án született Los Angelesben. Anyját Sheila Ryannek hívják, édesapja pedig nem más, mint a világhírű James Caan. Nagyszülei zsidók voltak. Idősebb féltestvérét Tara-nak, és a három fiatalabb féltestvérét Alexander Jamesnek, Jacob Nicholasnak, és James Arthurnek hívják. Szülei elváltak. A Beverly Hills-i középiskolába járt, ugyanakkor mint Angelina Jolie. A színészetet a los angelesi Playhouse Westben tanulta meg. Phil Parmetnek köszönhetően megismerkedett a fotózással is. Apja pedig a Scottnak adta születésnapjára azt a Nikon FE fényképezőgépet, amit neki Francis Ford Coppola adott. Scott azóta is használja és apja minden születésnapján meglepi egy új fényképezőgéppel.

Színészi karrierje elején független, alacsony költségvetésű filmekben játszott. Első nagyszabású filmje az Enemy of the State (Közellenség) volt 1998-ban, amiben Will Smith, Gene Hackman és Jon Voight alakították a főszerepeket. Egy évvel később a Variety Blues (Prérifarkas Blues) című vígjátékban Charlie Tweedert, a texasi futbalistát alakította. 2000-ben láthattuk a Boiler Roomban (Brókerarcok), a Gone Sixty  Secondsban (Tolvajtempó). 2001-ben pedig a nagysikerű Ocean's Eleven (Tripla vagy semmi) című filmben játszotta el Turk Malloy szerepét, akinek a bőrébe még kétszer belebújt. 
2009-ben 19 epizódon keresztül az Entourage (Törtetők) sorozat szereplője volt. Egy évvel később megkapta Danny Williams szerepét a nagysikerű Hawaii Five-O akciósorozatban, amiben már főszereplő lett Alex O'Laughlin mellett. Szerepének köszönhetően 2011-ben jelölték a Golden Globe legjobb férfi mellékszereplőjének címére. 

2003-ban mutatta meg, hogy rendezői késsége is jó. Ő rendezte a Dallas 362 című filmet, ami díjat nyert a Las Vegas Filmfesztiválon. 

A Hawaii 5-O sorozatnak köszönhetően ismerte meg a barátnőjét. Így nemcsak a szörfölés miatt tartózkodik a csodaszép városban. Barátnője Kea Ho, aki a legendás hawaii zene nagy alakjának Don Ho-nak a lánya. Kea szintén színésznő, de model is.

2012 The Stone Pony
Wolfman

2011 Geezers!
Scott

2010-2011 Hawaii Five-0 (TV series)
Danny 'Danno' Williams / Danny Williams

2010 A Beginner's Guide to Endings

2009-2011 Törtetők (TV series)
Scott Lavin

2009/II Deep in the Valley
Rod Cannon

2009/I Mercy
Johnny Ryan

2009 Cop House (TV movie)
Brian Ford

2008 Az üresfejü
Officer Dooley

2007 Történetek Amerikáról
Hayden Field

2007 Ocean's Thirteen - A játszma folytatódik
Turk Malloy

2007 Brooklyn törvényei
Carmine Mancuso

2006 The Dog Problem
Casper

2006 Jump (TV movie)
Dick Davis

2006 The Danny Comden Project (TV movie)
Dick

2006 Gyilkos szerelem
Det. Reilly

2006 Jóbarátnök
Mike

2005 A tenger vadjai
Bryce

2004 Ocean's Twelve - Eggyel nő a tét
Turk Malloy

2004 In Enemy Hands
U.S.S. Swordfish: Lt. Cmdr. Randall Sullivan

2003 Testvérek közt
Dallas

2003 Essentially Naked (video short)
Sean Dawkins

2002 Life Makes Sense If You're Famous (short)
Hayden Field

2002 Sonny
Jesse

2002 You Always Stalk the Ones You Love
Scott

2001 Ocean's eleven - Tripla vagy semmi
Turk Malloy

2001 Novocaine
Duane

2001 Törvényen kívül
Cole Younger

2000 Tolvajtempó
Tumbler

2000/I Ha szorít a szorító
Sean Dawkins

2000 Brókerarcok
Richie O'Flaherty

1999/I Fekete-fehér
Scotty

1999 Saturn
Drew

1999 Prérifarkas Blues
Charlie Tweeder

1998 A közellenség
Jones

1998 Last Resort
Strut

1998 Nowhere to Go
Romeo

1998/I Wild Horses

1997 Út a pokolba
Ducky

1997 Bongwater
Bobby

1995 A Boy Called Hate
Steve/Hate

1995 Aaron Gillespie Will Make You a Star
Sean